Foto von Jesse James

Geboren als Sohn eines Baptistenpredigers, verlor er zweijährig seinen Vater und wuchs nach der dritten Heirat seiner Mutter in einer Farmersfamilie auf. Bei Ausbruch des amerikanischen Sezessionskriegs (1861-65) stand die Familie auf Seiten der Südstaaten, und 1864 schloss sich Jesse James wie sein Bruder Frank der berüchtigten Partisanentruppe von William Clark Quantrill an.

Nachdem die Konföderierten den Krieg verloren hatten, gründeten Jesse und Frank James zusammen mit den Gebrüdern James, John, Robert und Coleman Younger, der ebenfalls bei Quantrill gekämpft hatte, eine Bande, die sich auf Eisenbahnüberfälle spezialisierte, und die sich ab 1866 einen furchterregenden Ruf verschaffte. Weil die Bandenmitglieder ihre Taten immer maskiert ausführten, ließ sich kaum nachvollziehen, welche Überfälle tatsächlich auf ihr Konto gingen, und welche auf das von Trittbrettfahrern. Eine Zeit lang wurde fast jeder Eisenbahnraub in Missouri und Umgebung der James/Younger-Bande zugeschrieben. Da konnte die Eisenbahngesellschaft nicht untätig bleiben und engagierte die Detektei Pinkerton 's, die für ihre wenig zimperlichen Methoden berüchtigt war. 1875 wurde die Farm der James-Familie in Brand gesteckt, wobei ein Halbbruder Jesses ums Leben kam und seine Mutter eine Hand verlor. Der Verdacht fiel auf Agenten der Detektei, und schon zu dieser Zeit begann sich vielerorts Sympathie für die James-Brüder zu zeigen, da auch die Eisenbahngesellschaften für finstere und kriminelle Machenschaften bekannt waren. Nachdem Jesse James 1881 geheiratet hatte und sich als Familienvater in St. Joseph (Missouri) unter dem Namen Thomas Howard niedergelassen hatte, wurde er am 3.04 1882 von einem Mitglied seiner Bande, das auf die Belohnung aus war, hinterrücks erschossen.

Nach seinem Tod wurde James zu einem modernen Robin Hood stilisiert, wozu besonders die Filmindustrie beitrug. In Henry Kings Monumentalwerk Jesse James von 1939 wurde die Frage gestellt: "Was machen wir mit den Verbrechern, denen die Eisenbahn gehört?", ohne dass dies Widerspruch ausgelöst hätte. Noch 1949 erklärte US-Präsident Harry S. Truman: "Jesse James war ein moderner Robin Hood. Er bestahl die Reichen und beschenkte die Armen, und das ist in dem Allgemeinen keine schlechte Politik." Hierbei übersah Truman geflissentlich, dass Jesse James keine Armen beschenkt hatte, sondern seinen Anteil an der Beute immer für sich behielt.